درنگ: شاید بعضی‌ها فکر کنند این که فرزند یکی از سران فعلی یا گذشته دنیا باشی، حداقل این مزیت را دارد که دیگر نیاز نیست شغل تابستانی داشته باشی اما ساشا اوباما این طور فکر نمی‌کند و معتقد است او هم باید مانند دیگران رفتار کند به همین دلیل در تعطیلات تابستانی به عنوان صندوقدار یک رستوران غذای دریایی مشغول به کار شده است.

او که ۱۵ سال سن دارد  در رستورانی به نام نانسی مشغول به کار شده است. این رستوران واقع در مارتا وینیارد ماساچوست است. او هنگام کار کردن لباس فرم رستوران را می‎پوشد که نام کاملش یعنی «ناتاشا» روی آن حک شده است. کار اصلی‎اش صندوق‌داری است اما وظایف دیگری هم دارد. برای مثال رستوران را قبل از باز شدن آماده می‎کند، وقتی شلوغ باشد سفارش میزها را می‎گیرد و وظیفه گرفتن پول از مشتریان هم با او است. حتی در عکس دیده شده او سفارش‌های یک مشتری را برایش تا ماشینش حمل کرده است.

کار کردن دختر اوباما در فضای مجازی بازتاب گسترده‌ای داشته و بسیاری از امریکایی‌ها که دل خوشی هم از رئیس جمهور فعلی‌شان ندارند، تیفانی ترامپ دختر خوش‎گذران او را با ساشا اوباما مقایسه کردند.